Шестидесятые годы в США. В центре внимания — блестящее рекламное агентство «Стерлинг-Купер», расположившееся в самом сердце Нью-Йорка на знаменитой Медисон-авеню. Его креативный директор Дон Дрейпер — гений манипуляций и интриг, чья харизма и талант держат его на вершине успеха. Он постоянно балансирует на грани, отстаивая своё место под солнцем в жёсткой конкурентной борьбе.
Личная и профессиональная жизнь Дрейпера и его коллег разворачивается на фоне масштабных перемен в американском обществе. Исторические события эпохи становятся не просто фоном, а активным участником их судеб, влияя на решения, отношения и сам дух времени.